به‌عنوان یک دولوپر، گاهی‌اوقات نیاز است تا در مورد چیزهای مختلف همچون زمان تکمیل یک تسک و غیره به مدیران، همکاران و حتی گاهی هم کاربران سرویسی که درحال توسعهٔ آن هستند تخمین بزنید تا ایشان به‌راحتی بتوانند در مورد زمان، هزینه‌های جاری، فناوری و دیگر منابع مورد نیاز برای دستیایی به اهدافشان تصمیم‌گیری کنند.
تخمین زدن چیزهای مختلف، یک مهارت است که می‌بایست تکنیک‌هایی برای هرچه بهتر انجام دادن این کار آموخت؛ پیش از هرچیز، باید بدانیم که اصلاً «تخمین زدن» به چه معنا است و برای «چه کارهایی» می‌بایست از آمار و ارقام تخمینی استفاده کرد. اجازه دهید برای روشن‌تر شدن این مسأله، مکالمه‌ای فرضی مابین یک مدیر پروژه و یکی از دولوپرهای تیم نرم‌افزاری‌اش را در ادامه مدنظر قرار می‌دهیم:
مدیر پروژه: می‌تونی یک زمان تخمینی از تکمیل فیچر X بدی؟
دولوپر: ۱ ماه
مدیر پروژه: خیلی طولانیه! ما فقط ۱ هفته زمان داریم.
دولوپر: حداقل ۳ هفته زمان نیاز دارم تا بتونم چنین چیزی رو بنویسم.
مدیر پروژه: بیش از ۲ هفته برام راه نداره.
دولوپر: اوکی مشکلی نیست.
در پایان این مذاکره، دولوپر به تخمینی از انجام فیچر X دست پیدا می‌کند که مطلوب مدیر پروژه است؛ اما از آنجا که قبول ضرب‌العجل ۲ هفته‌ای از طرف دولوپر به‌نوعی زمان تخمینی مورد تأیید وی نیز محسوب می‌شود، هرگونه مسئولیتی درصورت نرسیدن به این ضرب‌العجل متوجه دولوپر خواهد بود و وی باید پاسخگو باشد. برای این که به درک درستی از چیزی که در این مکالمه اشتباه است برسیم، می‌بایست معنا و مفهوم ۳ چیز مختلف را به‌خوبی درک کنیم: تخمین، هدف و تعهد.
- تخمین (Estimate) یک محاسبهٔ تقریبی یا قضاوت کردن در مورد کیفیت یا کمیت چیزی است؛ چنین تعریفی حاکی از آن است تخمین چیزی است که براساس تجربیات گذشته و دیتایی که در دسترس داریم صورت می‌گیرد و این درحالی است که احساسات و آمال و آرزوها در تخمین زدن همواره می‌بایست مدنظر قرار داده نشوند. تعریفی که از تخمین به‌دست می‌آید همچنین حاکی از آن است یک تخمین هرگز دقیق نیست (مثلاً نمی‌شود گفت که تکمیل فلان تسک برنامه‌نویسی، ۳ روز کاری کامل و ۵ ساعت ۳۰ دقیقه به‌طول خواهد انجامید.)
- - هدف (Target) در کسب‌وکار به نقطه‌ای اشاره دارد که پس از رسیدن به آن نقطه، نتیجه‌ای دلخواه نصیبمان می‌شود (مثلاً در یک پروژهٔ نرم‌افزاری این هدف را داریم تا پس از انجام یک تسک، اپلیکیشن بتواند در آن واحد هم‌زمان ۱۰۰۰ کاربر را بدون کمبود در منابع سخت‌افزاری و نرم‌افزاری ساپورت کند).
- - تعهد (Commitment) قولی است که یکی از طرفین به دیگری می‌دهد تا تسک خواسته شده را در زمان مقرر با کیفیت مدنظر طرف مقابل به‌صورت مشخصی که روی آن از قبل توافق شده تحویل دهد (به‌طور مثال، در یک پروژهٔ طراحی سایت می‌توان گفت که افزودن شدن قابلیت سرچ به سایت در نسخهٔ ۲.۰ تعهدی است که دولوپر به مشتری می‌دهد).
گرچه تخمین، هدف و تعهد مجزا از یکدیگر می‌باشند، اما این درحالی است که اهداف و تعهدات می‌بایست براساس تخمین‌های درستی صورت گیرند؛ به‌عبارت دیگر، هدف اصلی از تخمین زدن در فرایند توسعهٔ نرم‌افزار این نیست که خروجی یک پروژه را پیش‌بینی کنیم بلکه هدف اصلی آن است که مشخص کنیم آیا اهداف پروژه به‌اندازهٔ کافی واقع‌گرایانه هستند تا بر آن اساس بتوان مدیریت و برنامه‌ریزی درستی انجام داد یا خیر تا درنهایت بتوان به تعهدات قول داده شده دست یافت.
اگر مجدد به مکالمهٔ صورت گرفته مابین مدیر پروژه و دولوپرش باز گردیم، می‌بینیم که این مدیر قصد داشت تا براساس هدفی نادرست که در ذهنش داشت، دولوپر را مجبور کند متعهد به انجام تسک X شود و در این مکالمه اصلاً منظور مدیر پروژه گرفتن یک زمان تخمینی از دولوپر نبود!
در پایان هم یادآوری یک نکته ضروری است که هروقت از شما خواسته شد تا به‌عنوان یک برنامه‌نویس در مورد چیزی تخمین بزنید، اطمینان حاصل کنید که از تمامی جنبه‌های کار آگاهی دارید، پس از تخمین زدن و وسط کار از شما تکمیل تسک‌های جانبی خواسته نمی‌شود، تمامی ابزارها و حداقل شرایط لازم برای به انجام رساندن تسک خواسته شده را دارید و از همه مهم‌تر، کلیهٔ شرایط پیش‌روی شما واقع‌گرایانه هستند.